Historia szkoły sięga początków naszego wieku. Zespół Szkół Zawodowych Nr 2 w Tomaszowie Mazowieckim utworzono z dniem 1 września 1973 r. Swymi korzeniami sięga pierwszej Siedmioklasowej Szkoły Handlowej, która otwarta została 10 września 1903 r. w budynku przy ulicy Pilicznej (obecnie budynek I Liceum Ogólnokształcącego). Budynek wzniesiony został dzięki ofiarności znanej firmy Landsberg. W szkole tej uczyła się młodzież męska. Dopiero w roku 1912 wprowadzono naukę dla dziewcząt. Młodzież za naukę płaciła czesne. Początkowo językiem wykładowym był język rosyjski, a język polski był przedmiotem nad obowiązkowym. Dopiero 13 października 1905 r. po gwałtownych protestach młodzieży przeciwko obcej szkole, z obcym językiem wykładowym zezwolono na wprowadzenie języka polskiego jako języka wykładowego. Szkoła zamieniona została na szkołę polską; tyle, że bez praw państwowych. W wyniku drugiego strajku usunięto carskiego urzędnika pełniącego obowiązki dyrektora J.P. Dobrowolskiego. Mianowano na jego miejsce Polaka L. Kowalczewskiego. Po wybuchu I wojny Światowej szkoła została zamknięta, a budynek zamieniono na szpital wojskowy, który zlikwidowano w połowie 1915 r. We wrześniu 1915 r. ponownie otwarto Koedukacyjną Szkołę Handlową. Z dniem 1 września 1917 r. szkoła zamieniona została na ośmioklasowe Koedukacyjne Gimnazjum Filologiczne.